Упершыню мястэчка згадваецца ў 1520 г. у дакументах пасла Польскага каралеўства Гербэрштэйн падчас яго дыпламатычнага падарожжа ў Маскву. У XVI–XVII стст. у Шклове існаваў магутны замак і ўмацаванні вакол яго. Ваяводам троцкім Аляксандрам Хадкевічам тут быў пабудаваны кляштар дамініканаў. Аднак усё згарэла з-за шматлікіх войнаў, горад давялося ўзнаўляць літаральна з нуля. На пачатку XIX ст. Шклоў з’яўляўся важным гандлёвым цэнтрам, беларускай прыстанню на Дняпры.
У сучасным Шклове захаваліся помнікі гісторыі і архітэктуры: будынак сінагогі (другая палова XVII ст.), ратуша (XVIII ст.), жылыя дамы (XVIII і канца XIX ст.), адміністрацыйны будынак папяровай фабрыкі «Спартак» (1898 г.), рымска-каталіцкі касцёл святых Пятра і Паўла (канец XIX – пачатак XX ст.), Спаса-Праабражэнская царква і асабняк (пачатак XX ст.). Шклоўская ратуша па праве лічыцца ўнікальным аб’ектам культурнай спадчыны краіны. Шпіль ратушы вянчае герб Шклова, а вежу ўпрыгожвае гадзіннік, бой якога чуцен па ўсёй акрузе.
У 2007 г. пад час Дня пісьменства ў гарадскім парку адкрылі помнік расійскаму ваеннаму дзеячу, фаварыту Кацярыны II, графу Сямёну Зорычу, які з 1778 па 1799 гг. кіраваў мястэчкам. Пры ім Шклоў дасягнуў найбольшага росквіту. На свае ўласныя сродкі граф заснаваў шэраг мануфактур, а таксама першы кадэцкі корпус для дзяцей, выхадцаў са збяднелых дваран, які неўзабаве перайшоў у вядзенне ваеннага ведамства.